O Itabaiana foi o único clube sergipano a vencer uma competição Regional (Copa do Nordeste 1971):

 

O Itabaiana foi o primeiro clube sergipano a jogar no Maracanã, até então o maior estádio do mundo:

 

 

O Itabaiana foi o primeiro clube sergipano a ostentar um Pentacampeonato profissional:

 

 

São célebres as dificuldades históricas enfrentadas pela Olímpica de Itabaiana para conquistar títulos nas décadas de 70 e 80. Enfrentando uma Federação arcaica e parcial o Patrono do Itabaiana, José Queiroz da Costa, conseguiu os maiores feitos do Futebol Sergipano. Para tanto Queiroz precisou ousar e trazer arbitragens de fora do Estado em diversos jogos decisivos. Não raramente os jogos do Itabaiana eram apitados por árbitros da FIFA: