A Fundação
Diferente de muitas equipes que originaram-se de dissidências de outras, o Itabaiana formou-se de uma junção entre duas agremiações amadoras da cidade: o Brasil Football Club e o Balípodo Club Santa Cruz. O objetivo da fusão era manter uma frequência de atividades esportivas, já que estes dois clubes apareciam e desapareciam constantemente e não tinham um calendário fixo. Então, os desportistas itabaianenses entenderam que deveria ser formado um time mais consistente, mais participativo e com maior regularidade esportiva.
Desta forma, no dia 10 de julho de 1938 fora fundado um novo time de futebol em Itabaiana, em cujo batismo inicial recebeu o nome de Botafogo Sport Club, nome que durou apenas três meses, pois o mesmo não adquiriu a simpatia de todos os integrantes. Assim no dia 6 de outubro de 1938, numa reunião de iniciativa do Sr. Irineu Pereira de Andrade, o time serrano passou-se a chamar Itabaiana Sport Club. A mudança definitiva para Associação Olímpica de Itabaiana ocorreu em 1950.
A escolha das cores do clube não foi difícil. Como o Santa Cruz tinha as cores azul e branco e o Brasil as cores vermelho e branco, a homenagem foi prestada aos precursores e o Itabaiana viraria o tricolor serrano, nas suas cores azul, vermelho e branco.
A Primeira Partida
A primeira partida do novo time itabaianense aconteceu em 14 de agosto de 1938. Ainda com o nome de Botafogo Sport Club. O time serrano enfrentou o Guttemberg Football Club da cidade de Aracaju. E o Sergipe Jornal, da capital anunciava:
"Na própria cidade de Itabaiana, encontrar-se-ão amanhã em partida amistosa, os fortes esquadrões do Guttemberg F.C desta capital e o Botafogo S.C daquela cidade. Ambos os quadros estão devidamente treinados prometendo deste modo um embate cheio de lances emocionantes, realizando em Itabaiana amanhã uma das suas maiores tardes esportivas".
O jogo foi recheado de controvérsias e o Sergipe Jornal de 17 de agosto, numa matéria inteiramente parcial polemizou:
"Sob a arbitragem de um juiz inconsciente, os rapazes do Guttemberg F.C. perderam para o Botafogo S.C da cidade de Itabaiana, pelo apertado score de 2x1. (...) Decorridos alguns minutos de jogo, coube a abertura do score aos locais, não desanimando os visitantes que o tempo todo investem, (...). Em uma das vezes, apossando-se Teleco da bola, escapa, e a grande distância, em um forte pelotaço vaza as redes dos locais, mas o juiz, que desde o início da peleja procurava prejudicar todas as jogadas dos rapazes do "Guttemberg" anula inescrupulosamente o tento feito, sem aceitar o menor protesto do time prejudicado. Minutos depois, ainda Teleco apossando-se da pelota (...), descobrindo em frente ao goal dos locais, manda um forte tiro, conseguindo deste modo empatar a partida (...). Já ao término da peleja, chocam-se três jogadores, inclusive dois locais próximo à área penal dos visitantes, e o juiz, desconhecedor das refras do football, (...), ao em vez de marcar bola ao ar, marca uma penalidade contra os ‘guttemberguenses', que batido, resultou em goal para eles, terminando a partida minutos depois com o score de 2 a 1, favorável ao time local"
Dos Primeiros Títulos à Atualidade
O primeiro título, a Zona Centro de Sergipe, veio em 1959, ainda como clube amador. Em 1960, o profissionalismo chega ao futebol sergipano. O primeiro título de Campeão Sergipano de profissionais viria no ano de 1969 no antigo Estádio Etelvino Mendonça. Esse momento da história do time foi de fundamental importância, por ter provocado uma "febre" de auto-estima e orgulho nos itabaianenses, marcando para sempre o inicio de uma paixão entre clube e torcida.
O segundo título estadual seria conquistado no ano de 1973, em pleno estádio Lourival Batista, na capital. Mas foi entre o final da década de 70 e inicio da década de 80 (78, 79, 80, 81 e 82) que o Itabaiana consolidaria sua hegemonia no futebol do Estado, conquistando um inédito pentacampeonato, tendo como responsável direto por tal feito histórico o Sr. José Queiroz da Costa, eterno patrono da equipe, que não medira esforços para obter tais conquistas. Um jejum de 15 anos ocorreu até o próximo título em 1997, quando o Itabaiana derrotou o Confiança, mais uma vez no Batistão. Em casa, no Estádio Presidente Médici, mais um título de campeão sergipano seria conquistado em 2005. Recentemente, em 2012, em campanha histórica, o Tricolor conquistou o seu 10º título estadual.
Vale destacar, ainda, a conquista do Nordestão de 1971, título ainda não reconhecido pela CBF, mas registrado nos anais da história através de diversos jornais e do Boletim Oficial da antiga Confederação Brasileira de Desportos (CBD).
Estádio
O Estádio Estadual Presidente Médici com capacidade de onze mil pessoas é onde o Itabaiana manda seus jogos. O nome foi sugestão do então governador de Sergipe, Lourival Baptista, como modo de agradar o então Presidente da República, o militar Emílio Garrastazu Médici. O estádio foi inaugurado em 7 de março de 1971 num jogo do Tricolor Serrano contra o Grêmio/RS.
No dia da inauguração, naquela tarde festiva do dia 7 de março de 1971, a Olímpica de Itabaiana recebeu a visita da equipe do Grêmio de Porto Alegre. Foi uma tarde inesquecível e uma partida de futebol da melhor qualidade, apesar de o público ter voltado para casa sem ver gols, zero a zero foi o resultado final, mesmo com a equipe do Grêmio contando com a presença do tricampeão mundial, o lateral-esquerdo Everaldo, que travou um acirrado duelo com o veloz e habilidoso ponta-direita serrano Edmílson Santos, este não deu vida fácil ao famoso lateral. Estes foram os protagonistas da festa:
ITABAIANA: Marcelo, Augusto, Humberto, Elísio e Messias; Gustinho, Bené e Zequinha; Edmilson, Horácio e Tatica;
Técnico: Alberto Menezes
Grêmio: Jair, Domingos (Espinosa), Di, Beto e Everaldo; Jadir (Júlio Amaral - Ivo), Gaspar e Caio; Flecha, Alcindo (Paraguaio) e Loivo;
Técnico: Otto Glória